Ciao,
la cosa in sè è strana.. andiamo con ordine..
1) il raspberry in sè, seppure possa in vari casi risultare un "collo di bottiglia" in termini di velocità massima di trasferimento, non introduce errori che possano bloccare totalmente la copia.. al max viaggerà più lento di quanto la 10Mb o il mac potrebbero, ma cmq senza interruzioni/errori bloccanti.
Questo dando per scontato che non abbia problemi seri di hw, non sia pesantemente overclockato e abbia un'alimentazione adeguata (alimentatore di buona qualità - il che significa non cinesata da 1.02 € - e di potenza sufficiente).
Un aspetto da tenere in considerazione è la saturazione delle risorse (in particolare della RAM). Ma con un RPi3 (che già di per sè ne ha) se usi una distribuzione standard e non hai attivato servizi pesanti (se lo fai dovresti saperlo!) non dovrebbe mai capitare.
2) se la connessione è totalmente cablata (no wifi/convertitori/extender/altro che non sia cavo ethernet), a meno di disturbi di radiofrequenza davvero gravi (es.: vivi sotto un ripetitore di radio maria

) non dovrebbe mai andare in crisi casualmente, o "sotto sforzo".. o funziona sempre o non funziona mai. Questo lo puoi verificare, per esempio, provando a navigare su web sia da mac che da rasp.
Se invece nel mezzo della comunicazione hai messo qualche altro aggeggio elettronico che non sia il semplice router/switch e il rame, devi assicurarti che quest'ultimo non dia problemi. Nel dubbio eliminalo.
A livello di rete problemi "stravaganti" come il tuo si possono verificare se hai 2 macchine con lo stesso indirizzo IP sulla rete locale. Ma se come nella media degli utenti hai un solo server DHCP (modem/router) e tutti i client vanno in configurazione automatica, non dovrebbe mai succedere.
3) il mac è un bellissimo attrezzo, pensato per funzionare "automagicamente", ma proprio per questo motivo nasconde anche tanti dettagli all'utente.. che nel momento del bisogno (ie: errori e malfunzionamenti) farebbero comodo per capire cosa non va. Questo di riflesso si ritrova anche in tante applicazioni terze, anche molto buone e famose. Potrebbe essere il caso del tuo Cyberduck (che onestamente non conosco).
Prima di tutto dovresti cercare di trovare qualche log dell'errore che blocca il trasferimento.
Se proprio con Cyberduck non ne esci, puoi provare Filezilla, che è open e più standard.. dovrebbe darti più opzioni e magari più info, in caso l'errore si verificasse anche lì.
4) Più in generale, il protocollo sftp si appoggia allo stesso "canale" dell'ssh (che quindi è già sicuramente attivo sul tuo Rpi). Per fare qualche ulteriore test, da mac potresti entrare su un terminale e digitare:
$ ssh [utente]@[indirizzo IP del rasp]
se usi raspbian utente = pi.
Se tutto ok ti chiederà la password dell'utente, e se giusta potrai entrare in terminale ssh sul rasp.
Dopo essere entrato, se puoi lanciare comandi e la sessione non rallenta/cade, il problema non è nella connessione
Come vedi le cose da verificare non sono poche.. devi solo un pò aguzzare la vista

.. Facci sapere!